A teoria mais conhecida sobre o passado desse vocábulo afirma que bacana se originou da palavra bacanal - festa pouco comportada em homenagem a Baco, deus do vinho na Roma antiga. A palavra seria o feminino de bacano - ou seja, um termo utilizado para designar as mulheres que participavam das bacanais. Outra corrente admite "bacana" como uma variante de macana, uma arma  parecida com a clava usada pelos índios taínos, do Haiti. De macana surgiu o derivado"macanudo", com o sentido de "grosso como um tacape" , que depois passou a significar "grande" e "extraordinário".